Treinador foi auxiliar de Luxemburgo, dono de 12 títulos estaduais, antes de se tornar técnico. No Botafogo, perdeu a final do Carioca em 2012, mas foi campeão em 2013
Antes de iniciar a carreira como técnico, em 1999,Oswaldo de Oliveira trabalhou como auxiliar de Vanderlei Luxemburgo, treinador com mais títulos estaduais no Brasil – doze. O comandante do Santos tem, no Campeonato Paulista deste ano, a oportunidade de mostrar que pode seguir os passos de seu antigo mentor.
A decisão contra o Ituano, que começa neste domingo, às 16h (de Brasília), no Pacaembu, é a terceira consecutiva de Oswaldo em estaduais. Ele dirigiu o Botafogo nas finais do Campeonato Carioca nos últimos dois anos. Em 2012, o time de General Severiano foi batido pelo Fluminense na final. Já no ano passado, o Bota venceu os dois turnos do Carioca (Taça Guanabara e Taça Rio) e ficou com o título.
Após o título no Rio, Oswaldo tenta, agora, seu terceiro Estadual em São Paulo. Em 1999, após substituir Luxemburgo no Corinthians - que havia partido para a selação brasileira -, faturou o seu primeiro título como treinador.
Mais tarde, em 2002, venceu o Supercampeonato Paulista no comando do São Paulo, que, coincidentemente, bateu o Ituano na decisão. Esse torneio reuniu o time do interior, que foi campeão paulista daquele ano, e os três melhores do estado no Torneio Rio-São Paulo.
Naquele ano, o Campeonato Paulista foi esvaziado. Santos, São Paulo, Corinthians, Palmeiras, Portuguesa, São Caetano, Paulista, Guarani e Ponte Preta disputaram uma versão "turbinada" do Rio-São Paulo. Assim, o estadual teve uma versão apenas com times do interior, e a equipe de Itu acabou ficando com o título.
A conquista estadual em 2014, se ocorrer, confirma a volta por cima tão desejada por Oswaldo no Santos. Quando chegou ao clube, em janeiro, o técnico disse que queria "corrigir aquilo que ficou para trás", em referência à sua segunda passagem na Vila Belmiro, em 2005. Na ocasião, o treinador ficou apenas três meses no Peixe, com nove vitórias, quatro empates e três derrotas, sendo demitido.
Globoesporte.com
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